La Calle de la Imagen, una calle que conecta la Calle Mayor con la Calle de Santiago, se sitúa entre lo que fueron las antiguas judería y morería de Alcalá de Henares. Su nombre, curiosamente, no proviene del convento de la Imagen, como se suele pensar, sino de una antigua imagen de bulto redondo de Nuestra Señora de Guadalupe.
La Calle de la Imagen alberga varios edificios de importancia histórica: el Convento de la Imagen, el Hostal Miguel de Cervantes (uno de los hoteles más antiguos de la ciudad), el moderno convento de las Siervas de María, y las casas natales de dos figuras ilustres de Alcalá: Miguel de Cervantes (en el número 4) y Manuel Azaña (en el número 5), situadas una frente a la otra.