La calle Mayor de Alcalá de Henares es una de las más importantes de su casco histórico, tanto comercial como socialmente. Es la calle soportalada, a ambos lados, más larga conservada en Europa. Con un trazado rectilíneo y llano va, de este a oeste, desde una de las esquinas de la plaza de Cervantes hasta la plaza de los Santos Niños, emplazamiento de la Catedral de los Santos Justo y Pastor. En 1986 la calle se hizo peatonal y, entre otras transformaciones, se cambió el asfalto por empedrado. Está soportalada a ambos lados de la vía pública, y las viviendas son de tres alturas (bajo y dos plantas). Se conservan seis mirillas sobre la entrada de antiguas casas judías.
En la Edad Media los soportes de los edificios eran pies derechos de madera. Hacia 1500, el Cardenal Cisneros ordenó sustituirlos por columnas de piedra, que principalmente procedían de la antigua Complutum. Estas columnas son de orden toscano, aunque alguna presenta volutas corintias. Durante una reforma del siglo XIX, la mayoría de las columnas se sustituyeron por pilares de piedra y hormigón.6 En la actualidad, la calle Mayor presenta 242 soportes verticales exentos o aislados (29 son columnas y 213 son pilares) y tres pilastras.
Debe su origen a la antigua aljama judía de la ciudad, en torno al siglo XII, que se construyó siguiendo el trazado de la calzada romana Caesar Augusta que pasaba por Complutum. Al igual que hoy, era la calle comercial de Alcalá por excelencia durante la Edad Media, por lo que estaba soportalada casi en su totalidad, para situar las tiendas y talleres a pie de calle, mientras que las viviendas estaban en el piso superior (con una galería que comunicaba a los habitantes de los distintos hogares hebreos sin tener que descender a la vía pública). A esta calle también confluían la mayoría de los antiguos adarves (actuales calles de Cervantes, Carmen Calzado o Nueva).
